07.10.2000 01:30:24

Elektrofilní substituce - nitrace benzenu

Schématický zápis

+ HNO3
  katalyzátor H2SO4
  -H2O

Podrobný zápis

Kyselina sírová daruje vodíkový kation (Lewisova kyselina) kyselině dusičné (Lewisova zásada)- váže se na volný elektronový pár u kyslíku
+ + +
+
         
      -
+
Kation odštěpuje vodu a vzniká tak nitroniový kation, který je elektrofilním činidlem
+
         
      -
+
Nitroniový kation se napojuje na aromatický systém benzenu přes tzv. p komlex, zjednodušeně a názorněji (i když poněkud nepřesně) se dá říci, že na jednu z dvojných vazeb (konjugovaného 6 -ti elektronového systému) se napojuje elektrofilní činidlo
+
Aromatické jádro přestalo existovat, na sousedním uhlíku od napadeného je kladný náboj (má pouze 3 vazby - 2 s uhlíky a jednu s vodíkem)- vznikl tzv. s komlex , je velká snaha obnovit stabilní aromatické jádro:
Při obnování stabilního aromatického jádra se odpojuje vodíkový kation a jím uvolněná vazba se zapojuje do jádra a tak opětně vzniká stabilní aromatický 6 elektronový kruh. Vznikl nitrobenzen
     
     
     
  -H+  
Odštěpený vodíkový kation se napojuje na hydrogensulfátový anion a za vzniku kyseliny sírové (ta tedy slouží jako katalyzátor) a ta rozbíhá další kolo reakce
H+ +

nahoru , reakční mechanismy , alkany , areny, organická chemie ,go home