05.09.2000 18:32:12

Elektrofilní substituce - obecně

Schématický zápis

+ EB   -HB

Podrobný zápis

Obecně zadaná sloučenina EB se heterolyticky štěpí na anion B-a kation E+, který je elektrofilním činidlem.

+               -   +

Kation E+se napojuje na aromatický systém benzenu přes tzv. p komlex, zjednodušeně a názorněji (i když poněkud nepřesně) se dá říci, že na jednu z dvojných vazeb (konjugovaného 6 -ti elektronového systému) se napojuje elektrofilní činidlo

+

Aromatické jádro přestalo existovat, na sousedním uhlíku od napadeného je kladný náboj (má pouze 3 vazby - 2 s uhlíky a jednu s vodíkem)- vznikl tzv. s komlex , je velká snaha obnovit stabilní aromatické jádro:

Při obnování stabilního aromatického jádra se odpojuje vodíkový kation a jím uvolněná vazba se zapojuje do jádra a tak opětně vzniká stabilní aromatický 6 elektronový kruh.

-H+

Odštěpený vodíkový kation se napojuje na bázi za vzniku obecně zadané sloučeniny EB.

H+ + H-B

nahoru , reakční mechanismy , alkany , areny, organická chemie ,go home