19.11.2000 14:04:36

Elektrofilní substituce
Friedel-Craftsova acylace (obecný zápis - benzen + acylchlorid)

Schématický zápis

+
  katalyzátor AlCl3
  -HCl

Podrobný zápis

Chlorid hlinitý je Lewisova kyselina a přijímá tudíž chloridový anion
+ + +
 
Vzniká karbokation , který je elektrofilním činidlem
+
         
      -
+
Karbokation se napojuje na aromatický systém benzenu přes tzv. p komlex. Zjednodušeně a názorněji (i když poněkud nepřesně) se dá říci, že na jednu z dvojných vazeb (konjugovaného 6 -ti elektronového systému) se napojuje elektrofilní činidlo
+
Aromatické jádro přestalo existovat, na sousedním uhlíku od napadeného je kladný náboj (má pouze 3 vazby - 2 s uhlíky a jednu s vodíkem)- vznikl tzv. s komlex , je velká snaha obnovit stabilní aromatické jádro:
Při obnování stabilního aromatického jádra se odpojuje vodíkový kation a jím uvolněná vazba se zapojuje do jádra a tak opětně vzniká stabilní aromatický 6 elektronový kruh. Vznikl acofenon
     
     
     
  -H+  
Odštěpený vodíkový kation se napojuje na tetrachloridový anion a za vzniku chlorovodíku a chloridu hlinitého (ten tedy slouží jako katalyzátor) se rozbíhá další kolo reakce
H+ + +
Friedel-Craftsova acylace
benzen + acylchlorid
benzen + oxid uhelnatý + chlorovodík
benzen + acetylchlorid
benzen + propionylchlorid
fenol + acetylchlorid
toluen + acylchlorid

nahoru , reakční mechanismy , alkany , areny, organická chemie ,go home