Halogenidy se snadno heterolyticky odštěpují z halogenderivátů. V halogenderivátu je vazba mezi uhlíkem a halogenem polární:Halogen má částečně záporný náboj, neboť má větší elektronegativitu. Nejpolárnější je vazba mezi uhlíkem a fluorem, následuje chlor,dále brom a nejméně polární vytváří jod. Ovšem štěpenímvazby C-X je závislé hlavně na tom, jak snadno lze porušit rovnovážnou distribuci elektronů na vazbě a dosahovat dodatečného posunu vazebných elektronů směrem k elektronegativněšímu atomu až do takové mezní hodnoty, kdy dojde k odštěpení aniontu (tzv. polarizovatelnost vazby).Polarizovatelnost je naopak největší u jodu, pak u bromu, následuje chlor a nejmenší je u fluoru.Polarizovatelnost udává snadnost reakcí. |
SN1podporuje nízká koncentrace činidla, slabší nukleofilní činidlo a polární rozpouštědlo. |
SN2podporuje vysoká koncentrace činidla, silné nukleofilní činidlo a nepolární rozpouštědlo. |
Eliminace konkurenční reakce, podmínkou je vodík na b uhlíku. |
Teorie nukleofilní substituce a eliminace | |
Ethylchlorid | s alkoholátem monomolekulární SN1 , bimolekulární SN2 , eliminace s ethanolem monomolekulární SN1 , bimolekulární SN2 , eliminace |
nahoru , reakční mechanismy , halogenderiváty, organická chemie ,go home