22.10.2000 16:11:27

Glukosa - Fischerův a Tollensův vzorec

U sacharidů platí, že přeměna Fischerovy formy na Tollensovu, znamená vlastně vznik stabilního vnitřního poloacetalu (pro Fischerovu hovoří důkaz Fischerovým a Tollensovým činidlem, neboť zde reagují jako aldehydy, pro Tollensovu důkaz Schiffovým činidlem, neboť zde na rozdíl od aldehydů nereagují).
Schématický zápis:
Podrobný zápis:
Vlivem oxoskupiny dochází na karbonylovém uhlíku ke snížení elektronové hustoty (náboj d+)(viz. teorie), kyslík z předposledního uhlíku zásluhou svého eletronového páru nukleofilně napadá karbonylový uhlík(pro kyslík na tomto uhlíku rozhoduje sférický moment, čili stabilita po vytvoření cyklu). Výsledkem je cyklický monosacharid.
tvorba poloacetalů teorie, chloral+ ethylakohol, glukosa, fruktosa

nahoru , reakční mechanismy , aldehydy a ketony, sacharidy, organická chemie ,go home