Městské opevnění - s vestavěnými polokruhovými baštami a na nároží hrazeného obdélníku opatřené gotickými okrouhlými věžemi bylo postaveno po roce 1310. Dochován pouze hradební pás ve východní části původně hrazeného města s válcovou věží, v níž jsou shromážděny památky na tragicky zesnulého akad. Malíře Otakara Štáfla, a v jižní části města u řeky Sázavy pás dvojitých zdí, tři bašty a nárožní válcovitá bašta, uzavírající opevnění na jihozápadní straně.

Kostel Nanebevzetí P. Marie- tvoří dominantu města v severovýchodním rohu náměstí. Původně raně gotická stavba, při přestavbě kolem r. 1380 jeho protáhlá obdélná stavbabyla rozdělena středními pilíři ve dvě lodi. Stavebně neukončený prostor kostela zničen r. 1422 požárem, později opatřen trámovým plochým stropem. Ve 2. Polovině 16. Století do lodi kostela vestavěny kruchta a tribuny. V r. 1633 sklenut a přestavěn v jednolodní, r. 1707 vztyčena nad ním barokní kopule. Součástí chrámu je mohutná čtyřboká čtyřpatrová věž se zvonem Vilémem, ulitým kolem r. 1330 pro vilémovský klášter a dnes patřícím mezi nejstarší české zvony. Kostelní věž je ozdobena hodinami (tzv. české a německé).

Havlíčkovo náměstí- původní rynk - založeno v polovině 13. Století. Po požáru 1340 hrázděné domy nahrazovány kamennými a v 16. Století přestavovány na gotických protáhlých parcelách renesančně, na severní a východní straně rozšířeny o podloubí (zrušeno 1850), po požárech 1662 a 1676 barokně upravovány zejména domovní štíty, zdobené i domovními znameními. Domy na náměstí mají hluboké sklepy, které bývaly vzájemně propojeny a i nyní vedou až do středu náměstí.

Stará rychta (čp.57) - dnes Městský úřad, v základech 13. Století, upravována koncem 15. Století, má novobarokní průčelí z r. 1913.

Havlíčkův dům (čp. 19) - původně zvaný Rolandovský nyní sídlo brodského muzea a Památníku Karla Havlíčka Borovského. Renesanční z 16. stol., dvakrát vyhořel v 17. stol., novogotická úprava architekta Františka Schmoranze z Chrudimi z r. 1871, na domě Havlíčkův medailon z r. 1871a pamětní deska.