16.09.2000 21:23:23

Markovnikovo pravidlo

Znění: Při elektrofilní adici se kladnější část činidla aduje na uhlík s větším počtem vodíků
Odůvodnění: uhlík sice vytváří s vodíkem kovalentní vazbu, ale přeci jenom má větší elektronegativitu (2,5 oproti 2,2). To znamená, že vzniká tzv. u alkylové skupiny +I efekt (podívej se např. na + I efekt u toluenu). Na uhlíku (č.3 zde vpravo) včástečně záporný náboj a ten se dále přenáší (jinými slovy, alkylová skupina jako substituent tzv. 1. třídy odpuzuje elektrony). Tento vliv se přenáší až k p vazbě, kterou odpuzuje k uhlíku č.1 (s vyšším počtem uhlíků). Tam vzniká částečně záporný náboj na který se pochopitelně navazuje elektrofilní činidlo).
Adice elektrofilní (Markovnikovo pravidlo)
Propylen s chlorovodíkem, s chlorem

nahoru , reakční mechanismy , alkeny, organická chemie ,go home