06.09.2000 00:01:51

Elektrofilní substituce
Bromace benzenu

Schématický zápis

+
  katalyzátor FeBr3
  -HBr

Podrobný zápis

Bromid železitý je Lewisova kyselina a přijímá tudíž bromidový anion
+ + +
 
Vzniká bromný kation , který je elektrofilním činidlem
+
         
      -
+
Bromný kation se napojuje na aromatický systém benzenu přes tzv. p komlex. Zjednodušeně a názorněji (i když poněkud nepřesně) se dá říci, že na jednu z dvojných vazeb (konjugovaného 6 -ti elektronového systému) se napojuje elektrofilní činidlo
+
Aromatické jádro přestalo existovat, na sousedním uhlíku od napadeného je kladný náboj (má pouze 3 vazby - 2 s uhlíky a jednu s vodíkem)- vznikl tzv. s komlex , je velká snaha obnovit stabilní aromatické jádro:
Při obnování stabilního aromatického jádra se odpojuje vodíkový kation a jím uvolněná vazba se zapojuje do jádra a tak opětně vzniká stabilní aromatický 6 elektronový kruh. Vznikl brombenzen
     
     
     
  -H+  
Odštěpený vodíkový kation se napojuje na tetrabromidový anion a za vzniku bromovodíku a bromidu železitého (ten tedy slouží jako katalyzátor) se rozbíhá další kolo reakce
H+ + +
halogenace
chlorace benzenu
bromace benzenu

nahoru , reakční mechanismy , alkany , areny, organická chemie ,go home