06.09.2000 00:01:51

Elektrofilní substituce
Chlorace benzenu

Schématický zápis

+
  katalyzátor AlCl3
  -HCl

Podrobný zápis

Chlorid hlinitý je Lewisova kyselina a přijímá tudíž chloridový anion
+ + +
 
Vzniká chlorný kation , který je elektrofilním činidlem
+
         
      -
+
Chlorný kation se napojuje na aromatický systém benzenu přes tzv. p komlex. Zjednodušeně a názorněji (i když poněkud nepřesně) se dá říci, že na jednu z dvojných vazeb (konjugovaného 6 -ti elektronového systému) se napojuje elektrofilní činidlo
+
Aromatické jádro přestalo existovat, na sousedním uhlíku od napadeného je kladný náboj (má pouze 3 vazby - 2 s uhlíky a jednu s vodíkem)- vznikl tzv. s komlex , je velká snaha obnovit stabilní aromatické jádro:
Při obnování stabilního aromatického jádra se odpojuje vodíkový kation a jím uvolněná vazba se zapojuje do jádra a tak opětně vzniká stabilní aromatický 6 elektronový kruh. Vznikl chlorbenzen
     
     
     
  -H+  
Odštěpený vodíkový kation se napojuje na tetrachloridový anion a za vzniku chlorovodíku a chloridu hlinitého (ten tedy slouží jako katalyzátor) se rozbíhá další kolo reakce
H+ + +
halogenace
chlorace benzenu
bromace benzenu

nahoru , reakční mechanismy , alkany , areny, organická chemie ,go home