Aminy se uplatňují jako
nukleofilní činidlo. Je to způsobeno
volným elektronovým párem u dusíku. V případě
nukleofilní substituce s halogenderiváty se mění amoniak v
primární amoniovou sůl,
primární amin v
sekundární amoniovou sůl, sekundární
amin v terciární amoniovou sůl a terciární amin v
kvartétní amoniovou sůl. |
Halogenidy se snadno heterolyticky
odštěpují z halogenderivátů. V halogenderivátu je
vazba mezi uhlíkem a halogenem polární:Halogen má
částečně záporný náboj, neboť má větší
elektronegativitu. Nejpolárnější je vazba mezi
uhlíkem a fluorem, následuje chlor,dále brom a nejméně polární vytváří jod. Ovšem štěpenímvazby C-X je závislé
hlavně na tom, jak snadno lze porušit rovnovážnou
distribuci elektronů na vazbě a dosahovat dodatečného
posunu vazebných elektronů směrem k
elektronegativněšímu atomu až do takové mezní
hodnoty, kdy dojde k odštěpení aniontu (tzv.
polarizovatelnost vazby).Polarizovatelnost je naopak největší u jodu,
pak u bromu, následuje chlor a nejmenší je u fluoru.Polarizovatelnost udává
snadnost reakcí. |
SN1podporuje
nízká koncentrace činidla, silné nukleofilní
činidlo a polární rozpouštědlo. |
SN2podporuje
vysoká koncentrace činidla, slabší nukleofilní
činidlo a nepolární rozpouštědlo. |
Eliminace konkurenční reakce, podmínkou je vodík na b uhlíku. |