| Cíl: vyrobit žádaný
produkt z benzenu tak, aby efekty nepůsobily
proti sobě, ale se navzájem podporovaly |
| Správný postup: efekty se
podporují: v o-nitrotoluenu
methylová skupina podporuje svým +I efektem polohu 4,
která je shodná s polohou 3 (z
pohledu nitroskupiny), kterou podporuje svým - M efektem
nitroskupina |
|
|
| v 2,4-dinitrotoluenu
methylová skupina podporuje svým +I efektem polohu 6
(polohy 2 a 4 jsou obsazeny), která je
shodná s polohou 3 (z pohledu obou
nitroskupin), kterou podporují svým - M efektem obě
nitroskupiny (pozor, ve výsledném 3,5-dinitro-o-xylenu došlo
k přečíslování, uhlík s půvpdním číslem 6 je
nyní č.1,další jsou posunuty o jednu). |
|
|
| Příklad chybného postupu: efekty
působí proti sobě:
zatím vše v pořádku v 1,3-dinitrobenzenu
působí obě nitroskupiny do polohy 3(ze
svého pohledu), to znamená na uhlík
č.5 |
| |
|
|
| v 3,5-dinitrotoluenu (pozor
došlo k přečíslování, uhlík s methylovou skupinou,
původně č. 5 je nyní č.1)
methylová skupina podporuje svým +I efektem polohu 4,
která je není shodná s polohou 3 (z
pohledu obou nitroskupin, tuto polohu mají naopak
obsazenu methylem) |
|
 |
|
??? |
|
| o-nitro-p-xylen, 3,5-dinitrotoluen ,3,5-dinitro-o-xylen |
