| Cíl: vyrobit žádaný
produkt z benzenu tak, aby efekty nepůsobily
proti sobě, ale se navzájem podporovaly |
| Správný postup: efekty se
podporují: v 1,3-dinitrobenzenu
působí obě nitroskupiny svým - M efektem do polohy 3 (ze
svého pohledu), to znamená na uhlík
č.5 (pozor ve výsledném 3,5-dinitrotoluenu došlo
k přečíslování, uhlík s methylovou skupinou,
původně č. 5 je nyní č.1) |
|
|
| v 2,4-dinitrotoluenu
methylová skupina podporuje svým +I efektem polohu 6
(polohy 2 a 4 jsou obsazeny), která je
shodná s polohou 3 (z pohledu obou
nitroskupin), kterou podporují svým - M efektem obě
nitroskupiny (pozor, ve výsledném 3,5-dinitro-o-xylenu došlo
k přečíslování, uhlík s půvpdním číslem 6 je
nyní č.1,další jsou posunuty o jednu). |
|
|
| Příklad chybného postupu: efekty
působí proti sobě: v m-nitrotoluenu,
nitroskupina svým - M efektem sice podporuje žádanou
polohu 3 (ze
svého pohledu, jinak uhlík č. 5), ale
methylová skupina tento uhlík svým
+ I efektem naopak zeslabuje. |
|
|
| o-nitro-p-xylen, 3,5-dinitrotoluen ,3,5-dinitro-o-xylen |
