11.09.2000 23:34:48

Vícenásobné efekty
Výroba o-nitro-p-xylenu (z benzenu)

Cíl: vyrobit žádaný produkt z benzenu tak, aby efekty nepůsobily proti sobě, ale se navzájem podporovaly
Správný postup: efekty se podporují: v o-nitrotoluenu methylová skupina podporuje svým +I efektem polohu 4, která je shodná s polohou 3 (z pohledu nitroskupiny), kterou podporuje svým - M efektem nitroskupina
      kat. AlCl3
        CH3Cl
          -HCl
      kat. H2SO4
        HNO3
          -H2O
      kat. AlCl3
        CH3Cl
          -HCl
Příklad chybného postupu: efekty působí proti sobě: v m-nitrotoluenu methylová skupina podporuje svým +I efektem polohu 2 či 4, které nejsou shodné s polohou 3 (z pohledu nitroskupiny), kterou podporuje svým - M efektem nitroskupina
      kat. H2SO4
        HNO3
          -H2O
      kat. AlCl3
        CH3Cl
          -HCl
      kat. AlCl3
        CH3Cl
          -HCl
???
o-nitro-p-xylen, 3,5-dinitrotoluen ,3,5-dinitro-o-xylen

nahoru , efekty, areny, reakční mechanismy , organická chemie ,go home