Zámek - renesanční zámek z roku 1546 byl vystavěn zakladatelem města Kryštofem Gendorfem z Gendorfu. Roku 1820 přestavěn, renesanční vzhled však uchován. Dvoupatrová budova s osmibokými věžemi je vybudována v alegorii jednoho roku. Zámek má čtyři věže, 12 vchodů (některé v současné době již zazděné), 52 místností a 365 oken (některé v současnosti také zazděné). Nejvzácnější památkou zámku jsou renesanční fajánsová kamna, zdobené kachly z pálené hlíny s reliéfy Kristova umučení. Boční stěny vstupní haly dnes zdobí olejové obrazy posledních šelem ulovených ve zdejších lesích. V současnosti objekt využívá jako sídlo městský úřad.
Zámecký park - jedná se o zámecký park, upravený v 18. století, se vzácnými rostlinami a dřevinami. V současnosti majetkem správy KRNAP.
Zámecká kaple - novogotická stavba z r. 1889, zároveň hrobka Czernin-Morzinů. V současnosti bohoslužebný prostor Církve československé husitské.
Stará radnice - renesanční stavba, od roku 1591 sloužila jako městská radnice. V přízemí jsou zachovány dva portály a okenní šambrány z pískovce. V současnosti obytný dům s vinárnou.
Radnice - původně renesanční stavba byla v letech 1732-37 přestavěna na barokní radnici. Na věžních hodinách latinský nápis Ultimata latet (poslední hodina zůstává skryta). V současnosti je využito pouze přízemí radnice, stavba je navíc znehodnocena přístavbou obchodního domu.
Klášter augustiniánů - jedná se o nejvýznamnější městskou barokní památku. Byl vybudován v letech 1704-25 pražským stavitelem Matyášem Auerem. V kostele je bohatě zdobený vyřezávaný oltář, pěkné stropní fresky od vrchlabských umělců. V letech 1993-2000 byl postupně s přilehlou budovou konventu opraven, navrácen byl bohatý inventář. Kostel dnes slouží jako koncertní síň, v budově kláštera již několik desetiletí sídlí Muzeum Krkonošského národního parku a částečně správa KRNAP.
Děkanský kostel sv. Vavřince - novogotická trojlodní stavba s šestibokým presbytářem z červeného a bílého pískovce z r. 1888 zbudovaná na místě staršího kamenného renesančního kostela. Je postaven podle projektu Š. Tragla, přibližně na půdorysu diecézní katedrály. Kostelní věž je 60 m vysoká. V polovině roku 2002 byly díky aktivitě vrchlabských občanů pořízeny nové kostelní zvony, jako náhrada za staré chybějící zvony, odvezené za druhé světové války.
Mariánský morový sloup - postaven roku 1696 kněžnou Konstancií z Morzinů jako výraz díků za přeživší při morové nákaze. Přísluší k němu sousoší Svaté rodiny. Na konci 19. století byl přemístěn z centra města blíže ke kostelu.
Kamenný most - barokní kamenný most z roku 1700 s plastikou sv. Jana Nepomuckého (1710). Současná podoba mostu je z roku 1856. Významná technická památka.
Lidová dřevěná architektura - ve městě se do dnešní doby zachovalo několik původních roubených stavení. Např. dva domy na nám. Míru (v současnosti Krkonošské muzeum), několik domů u náměstí, dům U sedmi lomenic (jeden z nejstarších objektů ve městě).
Novější městská architektura - ve městě je několik zachovalých klasicistních měšťanských domů, domy ukazující typickou starou zástavbu pak jsou zachovány v ulicích Lužická, Tkalcovská, Tylova, Tichá.
Kaplička sv. Anny v Kněžicích - původně pozdně barokní stavba, postavená před r. 1754, sloužila také jako úkryt pro tkalce z hor, chodící s plátnem do Vrchlabí. Za doby komunismu se přeměnila v ruiny, v letech 1997-1998 však byla svépomocí obnovena. Sv. Anna je patronkou města.