U všech
alkylovaných aminů působí +I efekt, který způsobuje zvýšení
elektronové hustoty na a uhlíku, ta se z něj
přenáší na dusík, na kterém tak vzniká
částečně záporný náboj. Při přijetí
vodíkového kationtu a vzniku alkylamonia (tzn. projevu zásady) tento částečně záporný
náboj přibližuje celkový náboj na dusíku k nule /1-d/
</1/. Z
toho plyne,
že částečně
záporný náboj podporuje přijímání vodíkového
kationtu, takže alkylovaný amin
je zásaditější
než amoniak. |
methyl
|
|
ethyl
|
|
Delší
alkylová skupina znamená
zesilování +I
efektu, to znamená
zvyšování elektronové hustoty na dusíku a
tím i větší
zásaditost. Podobný význam
mají i rozvětvené alkylové skupiny, kde
ovšem jejich účinek může snížit sférický
efekt. |
|
Efekty- vliv na
pH(základní členění), deriváty
anilinu, alkylové skupiny |
Porovnej s
vlivem efektů na pH u hydroxiderivátů |