Schématický zápis: |
|
Podrobný zápis: |
Kyselina fosforečná se chová jako kyselina a ethanol
jako zásada, to
znamená, že volný elektronový pár na kyslíku v
ethanolu přijímá vodík a vzniká ethyloxoniový
kationt (kyslík má pouze 5 elektronů a proto má
náboj plus). Chybějící elektron získává
heterolytickým odštěpením od uhlíku.Odštěpovaná
voda je nahrazována mechanismem nukleofilní substituce
Sn (porovnej s halogenderiváty).
Nukleofilním činidlem je dihydrogenfosfát (zde je
použit mechanismus molekulární Sn1, mechanismus Sn2 ukázán dole nebo zde klikni). |
|
|
ethyloxoniumdihydrogenfosfát
|
|
|
|
|
|
|
|
-H2O |
|
|
|
Vzniklý karbokation se spojuje s
dihydrogenfosfátovým aniontem za vzniku anorganického
esteru ethanolu a kyseliny fosforečné. |
|
|
|
|
|
-H2O |
|
|
|
|
|
|
ethyldihydrogenfosfát
(kys.
ethylfosforečná) |
|
|
|
Ester se může rozpadnout na ethylen a
dihydrogenfosfát ( klikni) |
Zde obecně
znázorněna substituce bimolekulovým
mechanismem Sn2
|
|
|