24.09.2000 12:34:39

Esterifikace ethanolu kyselinou orthofosforečnou

Schématický zápis:
C2H5OH
                  H3PO4
  -H2O
C2H5OPO3H2
Podrobný zápis:
Kyselina fosforečná se chová jako kyselina a ethanol jako zásada, to znamená, že volný elektronový pár na kyslíku v ethanolu přijímá vodík a vzniká ethyloxoniový kationt (kyslík má pouze 5 elektronů a proto má náboj plus). Chybějící elektron získává heterolytickým odštěpením od uhlíku.Odštěpovaná voda je nahrazována mechanismem nukleofilní substituce Sn (porovnej s halogenderiváty). Nukleofilním činidlem je dihydrogenfosfát (zde je použit mechanismus molekulární Sn1, mechanismus Sn2 ukázán dole nebo zde klikni).
ethyloxoniumdihydrogenfosfát
     
  -H2O  
Vzniklý karbokation se spojuje s dihydrogenfosfátovým aniontem za vzniku anorganického esteru ethanolu a kyseliny fosforečné.
     
  -H2O  
 
ethyldihydrogenfosfát (kys. ethylfosforečná)
Ester se může rozpadnout na ethylen a dihydrogenfosfát ( klikni)
Zde obecně znázorněna substituce bimolekulovým mechanismem Sn2
esterifikace
se sírovou obecně, methanol, ethanol
s fosforečnou obecně, methanol, ethanol
s dusičnou obecně, methanol, ethanol, glycerol , pentaerythritol
dehydratace ethanol s kyselinou sírovou, s fosforečnou

nahoru , reakční mechanismy , alkoholy , alkeny, kyseliny, organická chemie ,go home