| Schématický zápis: |
|
|
| Podrobný zápis: |
| Kyselina fosforečná se chová jako kyselina a ethanol
jako zásada, to
znamená, že volný elektronový pár na kyslíku v
ethanolu přijímá vodík a vzniká ethyloxoniový
kationt (kyslík má pouze 5 elektronů a proto má
náboj plus). Chybějící elektron získává
heterolytickým odštěpením od uhlíku.Odštěpovaná
voda je nahrazována mechanismem nukleofilní substituce
Sn (porovnej s halogenderiváty).
Nukleofilním činidlem je dihydrogenfosfát (zde je
použit mechanismus molekulární Sn1, mechanismus Sn2 ukázán dole nebo zde klikni). |
 |
 |
ethyloxoniumdihydrogenfosfát
 |
 |
|
| |
|
|
 |
| |
-H2O |
|
|
|
| Vzniklý karbokation se spojuje s
dihydrogenfosfátovým aniontem za vzniku anorganického
esteru ethanolu a kyseliny fosforečné. |
| |
|
|
|
| |
-H2O |
|
|
 |
|
|
|
| ethyldihydrogenfosfát
(kys.
ethylfosforečná) |
 |
|
|
| Reakce může pokračovat
dále eliminačním mechanismem. Výsledkem je ethylen. Kyselina fosforečná
se obnovuje (působí jako katalyzátor) a její molekula
napadá elektrofilně další molekulu
ethanolu. |
|
|
| Zde obecně
znázorněna substituce bimolekulovým
mechanismem Sn2
|
 |
|
