24.09.2000 13:20:29

Nitrace - esterifikace pentaerythritolu kyselinou dusičnou

Schématický zápis:
C(CH2OH)4 + 4 HNO3
  katalyzátor H2SO4
  -4 H2O
C(CH2ONO2)4
Podrobný zápis (uvažující i vliv kyseliny sírové na mechamismus reakce):
Kyselina sírová a kyselina dusičná vytváří tzv. nitrační směs. Kyselina sírová daruje vodíkový kation (Lewisova kyselina) kyselině dusičné (Lewisova kyselina)- váže se na volný elektronový pár u kyslíku v hydroxyskupině
+
         
      -
Kation odštěpuje vodu a vzniká tak nitroniový kation, který je elektrofilním činidlem
         
      -
Nitroniové kationty napadají volné elektronové páry u kyslíků v hydroxyskupinách pentaerythritolu
U vzniklého kationtu pentaerythritolu se poté odštěpují vodíkové kationty
     
  -4 H+  
tetranitrát pentaerythritolu
pentrit
Odštěpené vodíkové kationty se napojují na hydrogensulfátové anionty a za vzniku kyseliny sírové (ta tedy slouží jako katalyzátor) a ta rozbíhá další kolo reakce
H+ +
esterifikace
se sírovou obecně, methanol, ethanol
s fosforečnou obecně, methanol, ethanol
s dusičnou obecně, methanol, ethanol, glycerol , pentaerythritol
dehydratace ethanol s kyselinou sírovou, s fosforečnou

nahoru , reakční mechanismy , alkoholy , alkeny, kyseliny, organická chemie ,go home