24.09.2000 12:35:29

Esterifikace alkoholu kyselinou sírovou

Schématický zápis:
ROH
                H2SO4
  -H2O
ROSO3H
Podrobný zápis:
Kyselina sírová se chová jako kyselina a alkohol jako zásada, to znamená, že volný elektronový pár na kyslíku v alkoholu přijímá vodík a vzniká alkyloxoniový kationt (kyslík má pouze 5 elektronů a proto má náboj plus). Chybějící elektron získává heterolytickým odštěpením od uhlíku.Odštěpovaná voda je nahrazována mechanismem nukleofilní substituce Sn (porovnej s halogenderiváty). Nukleofilním činidlem je hydrogensulfát (zde je použit mechanismus molekulární Sn1, mechanismus Sn2 ukázán dole nebo zde klikni).
alkyloxoniumhydrogensulfát
     
  -H2O  
Vzniklý karbokation se spojuje s hydrogensulfátovým aniontem za vzniku anorganického esteru alkoholu a kyseliny sírové.
     
  -H2O  
 
alkylhydrogensulfát
(kys. alkylsírová)
Zde obecně znázorněna substituce bimolekulovým mechanismem Sn2
esterifikace
se sírovou obecně, methanol, ethanol
s fosforečnou obecně, methanol, ethanol
s dusičnou obecně, methanol, ethanol, glycerol , pentaerythritol
dehydratace ethanol s kyselinou sírovou, s fosforečnou

nahoru , reakční mechanismy , alkoholy , alkeny, kyseliny, organická chemie ,go home